In juni 1598 vertrok een expeditie georganiseerd door de Rotterdamse Magelhaense Compagnie van Goeree. Het doel was om Oost-Azië en Zuidoost Azië te bereiken om daar te handelen en onderweg de Spaanse nederzettingen op de Chileense kust aan te vallen. Vijf schepen, de Liefde, de Hoop, de Geloof, de Trouw en de Blijde Boodschap werden uitgezonden onder bevel van admiraal Jacques Mahu, met Simon de Cordes als viceadmiraal. De expeditie kan alleen maar als rampzalig beschreven worden. Vier van de vijf schepen gingen verloren, het overgrote deel van de bemanning stierf en geen van de doelen van de expeditie werd bereikt.
Na vertrek maakten de schepen maar moeizaam voortang in de Atlantische Oceaan. Admiraal Mahu stierf op 23 september en velen onder de bemanning leden aan scheurbuik en koortsen. Mahu’s vervanger, De Cordes, leidde de vloot na tussenstops op de Afrikaanse kust en het eiland Annobon de Atlantische Oceaan over naar Brazilië en toen langs de Zuid-Amerikaanse kust richting de Straat van Magellaan. De expeditie boekte maar moeizaam voortgang en De Cordes besloot te overwinteren in de straat. Hier stierven veel mannen door de barre omstandigheden. Nadat ze begin september 1599 eindelijk de tocht door de Straat van Magellaan voltooid hadden raakte het admiraalsschip gescheiden van de andere schepen, die elkaar hierna ook kwijtraakten.
De Cordes besloot door te varen naar het eiland St. Maria voor de Chileense kust, waar de schepen op elkaar hoorden te wachten als ze elkaar kwijtraakten. De Cordes zelf bereikte het eiland echter niet. Hijzelf en veel bemanningsleden werden gedood door de lokale bevolking toen ze aan land gingen bij Punta de Lavapie in November 1599. De overgebleven bemanning besloot door te varen naar St. Maria, waar ze de Liefde aantroffen. De Hoop had eveneens haar kapitein en flink wat bemanningsleden verloren toen ze aan land probeerden te gaan op het eiland Mocha. Er werd besloten om door te zeilen en de Stille Oceaan over te steken naar Japan. Tijdens de reis ging de Hoop verloren, maar de Liefde bereikte Japan met een ernstig verzwakte bemanning. Hier werd het eerste Nederlandse contact gelegd met het Japanse hof, maar het schip werd in beslag genomen.
De Blijde Boodschap raakte gescheiden van de Geloof en Trouw. Terwijl het langs de Chileense kust zeilde werd het gehinderd door ongunstige winden. Voorraden slonken en uiteindelijk werd besloten om de Spaanse haven Valparaiso binnen te lopen, waar de Spanjaarden het schip innamen en de bemanning gevangen nam. De Geloof en Trouw bleven een tijdlang bij elkaar terwijl ze schuilden in een baai aan de westkant van de Straat van Magellaan. Begin december werd de Trouw echter de oceaan in geblazen en raakte zo gescheiden van de Geloof. De Trouw voer langs de Chileense kust en viel de Spaanse nederzetting Castro aan. Nadat de Spanjaarden het stadje heroverd hadden vluchtten de Nederlanders en zeilden de Stille Oceaan over. Uiteindelijk bereikte men Tidore in de Molukken. Hier werd het schip overmeesterd door de Portugezen en het grootste deel van de bemanning werd gedood.
De Geloof had odnertussen te kampen met slecht moraal onder de bemanning en uiteindelijk werd besloten terug te gaan naar de Nederlandse Republiek. De Geloof voltooide de terugreis in juni 1600. Haar goederen waren nog grotendeels intact, maar het gros van de bemanning was overleden. Het was het enige schip dat terugkeerde naar Nederland.
