De Hoop en Liefde naderen Ribeiro Grande

De expeditie van de Rotterdamse Magelhaense Compagnie, die vertrok in Juni 1598, bereikte de Kaapverdische eilanden tegen het eind van augustus. De reis had lang geduurd en de expeditie had nieuwe voorraden nodig, die ze hier hoopten te krijgen. De Kaapverdische Eilanden waren een waardevolle plaats om verversingen te krijgen, die door de Portugezen bezet werden en waar de voorgaande jaren flink om gevochten was. Nadat ze de haven van Praia op het eiland Santiago bereikten zagen de Nederlanders een schip uit Hamburg en een aantal kleinere schepen. De Nederlanders roofden de kleinere schepen leeg en stalen een schuit (bark). Ze vielen het fort van Praia aan en veroverden dit met gemak. Ze konden hier echter weinig voorraden bemachtigen en bevonden zich in een moeilijke situatie. Vrij snel moesten ze het fort weer opgeven en probeerden te onderhandelen met de Portugese gouverneur van de eilanden, die de Nederlanders niet wilde helpen.

Op uitnodiging van de Portugese gouverneur zeilden twee Nederlandse Schepen, de Hoop en de Liefde, naar Santiago van hun ankerplaats bij het eiland Maio. Ze konden de haven niet bereiken door de heersende winden. Volgens een ooggetuigenverslag van Barent Jansz. hadden ze hiermee geluk, want de Portugezen hadden hun mannen en kanonnen klaargezet om het vuur te openen als de schepen de haven binnen zouden lopen. De poging om te onderhandelen werd afgeblazen. De Nederlanders zetten weer mannen aan land bij Praia om hun watervoorraden in het fort aan te vullen en bezetten hierom het fort weer. Ze sloegen een Portugese tegenaanval af en trokken zich daarna terug uit het fort. De expeditie zeilde vervolgens door naar het eiland Brava, maar konden hier niet aan veel water komen. Velen onder de bemanning werden ziek van koortsen, inclusief de admiraal Jacques Mahu. Mahu stierf uiteindelijk op 23 september en werd opgevolgd door viceadmiraal Simon de Cordes.

Deze afbeelding toont de Nederlandse schepen Hoop en Liefde, die proberen om het eiland Santiago te bereiken. Aan land staan de Portugezen klaar met kanonnen en soldaten om de schepen aan te vallen als ze dichtbij genoeg zouden komen. Achter hen ligt het stadje Ribeiro Grande (nu Cidade Velha) met zijn defensieve bastions en een weg die het binnenland in gaat. De soldaten marcheren in een vierkante formatie, bewapend met pieken en vuurwapens, in typisch laat-zestiende-eeuwse stijl. Een groot zeewezen, waarschijnlijk een walvis, zwemt in de linker benedenhoek.