De expeditie van Willem Barentsz en Jacob van Heemskerck van was de derde serieuze poging om via een noordelijke route in Azië te belanden. Na een uiterst rampspoedige tweede expeditie werden er ditmaal slechts genoeg investeerders gevonden voor twee kleine schepen.
Expeditie en overwintering
De twee schepen vertrokken in mei 1596 uit Amsterdam. De expeditie koerste eerst naar het noorden, in de veronderstelling dat het mogelijk was pal over de noordpool te varen. Toen de schepen bij Spitsbergen op een enorme hoeveelheid ijs stuitten, kwam een meningsverschil tussen enerzijds Jan Cornelisz. Rijp en anderzijds Jacob van Heemskerck en Barentsz aan de oppervlakte. Rijp wilde, conform zijn orders, zo recht mogelijk over de noordpool varen en wilde een noordwestelijke koers langs Groenland aanhouden. Barentsz en Heemskerck wilden de eerder onsuccesvol gebleken route ten noorden van Rusland nogmaals proberen. Als gevolg gingen beide op 1 juli elk hun eigen weg. Het schip van Rijp bleef nog een tijdlang proberen een doorvaart door het ijs te vinden; toen dat niet lukte zetten ook zij koers naar het oosten. Barentsz en Heemskerck hadden dat meteen gedaan, waren op 15 augustus ten noorden van Nova Zembla langs gevaren en door pakijs ingesloten. Een week later kwam het schip definitief vast te zitten in een baai aan de noordoostkant van Nova Zembla, door de bemanning IJshaven gedoopt. Toen steeds duidelijker werd dat het schip niet meer los zou komen, ging de bemanning aan land en bouwde van drijfhout en scheepsplanken een huis, waar ze vervolgens de winter doorbrachten.
Terugtocht
Pas half juni van het volgende jaar, ongeveer 10 maanden nadat het schip vast was komen te zitten, stonden de omstandigheden toe dat de bemanningsleden met twee opgeboeide open boten probeerden terug naar het zuiden te komen. Ze slaagden er uiteindelijk in om eind augustus de Russische havenstad Kola te bereiken, waar ze tot hun verbazing het andere expeditieschip troffen, dat niet langs het ijs was gekomen en aan de Russische kust de winter had doorgebracht. Eind oktober was het schip terug in de Nederlanden. Van de 17 oorspronkelijke bemanningsleden op het schip van Barentsz en Heemskerck hadden 5 de tocht niet overleefd, waaronder Barentsz, die op de terugtocht in de open boten was overleden.